La storia di Monterchi è molto antica: le sue origini sono legate al culto di Ercole, da cui prende il nome: Mons Herculis – secondo la leggenda il semidio Ercole avrebbe fondato Monterchi dopo aver sconfitto Idra (come immortalato nello stemma del gonfalone comunale); tuttavia esse sembrano addirittura precedenti e risalenti al periodo etrusco; nel ‘600 D.C. è un presidio longobardo, mentre nell’anno Mille si trova sotto i Bourbon del Monte.
Il 1440 segna una data significativa della storia di Monterchi in quanto, in seguito alla famosa Battaglia di Anghiari (29 giugno 1440), passò sotto la dominazione del Granducato di Toscana presso il quale, durante il Rinascimento, raggiunse il suo massimo splendore. Fu annessa al Regno d’Italia nel 1860. Distrutta da un terremoto nel 1917, fu ricostruita nel periodo fascista.
Il paese ha una pianta piramidale con base triangolare, in una posizione di assoluto dominio sul territorio al confine fra la Toscana e l’Umbria, lungo la strada di collegamento da Arezzo a Città di Castello. Caratterizzato da stretti passaggi e scalette che conducono ad ampie vedute e panorami mozzafiato, Monterchi ospita La Madonna del Parto affresco di Piero della Francesca, sommo artista del Rinascimento italiano, nato nella vicina Sansepolcro.
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